Из перечисленных исторических деятелей Иван Калита был московским князем раньше других. Иван I Данилович, известный как Иван Калита, правил Московским княжеством с 1325 по 1340 год. Он сыграл важную роль в укреплении и расширении влияния Москвы, а также в централизации русских земель.
Симеон Гордый (Симеон Иванович) правил после Ивана Калиты, с 1340 по 1353 год. Василий II Темный, внук Симеона Гордого, был князем с 1425 по 1462 год. Иван II Красный, сын Ивана Калиты и брат Симеона Гордого, правил с 1353 по 1359 год.
Таким образом, среди перечисленных Иван Калита занимал престол Московского княжества первым.